安切洛蒂首次执教皇马，就带队夺得国王杯、世俱杯、欧洲超级杯，以及皇马历史上第10个欧冠冠军，可惜未能夺得西甲冠军。2014-15赛季，皇马曾领先巴萨8分，但最终被巴萨夺走。
安切洛蒂执教米兰时，于2003-04赛季夺得意甲冠军，执教切尔西后巴萨罗那获得多少欧洲杯冠军联赛，安切洛蒂于2009-10赛季以1分优势夺得英超冠军，打破了曼联对英超联赛三年的垄断。
安切洛蒂在执教巴黎圣日耳曼后，于2012-13赛季夺得法甲联赛冠军，打破了19年未能夺得法甲联赛冠军的魔咒。在执教拜仁时，安切洛蒂于2016-17赛季举起沙拉盘，成为历史上唯一一位夺得四大联赛冠军的主教练。
若率领皇马夺得西甲冠军巴萨罗那获得多少欧洲杯冠军联赛，安切洛蒂将完成一项更加神奇的纪录，成为历史上第一位也是唯一一位夺得过五大联赛冠军的主教练。
在皇马的第一个执教生涯中，安切洛蒂最大的成就就是率领皇马夺得了队史第10座欧冠冠军，这也是他执教生涯夺得的第三座大耳朵奖杯，使他与佩斯利、齐达内并列成为历史上夺得欧冠冠军次数最多的主教练。
若他再次率领皇马夺冠，安切洛蒂将四次夺冠，超越齐达内和佩斯利，成为欧冠历史上夺冠次数最多的主教练。
当穆里尼奥被热刺解雇，不得不接受罗马的邀请，当瓜迪奥拉的欧冠魔咒长达10年之久时巴萨罗那获得多少欧洲杯冠军联赛，安切洛蒂向着两个伟大的目标发起了进攻。
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