1999年，保罗·朱厄尔带领布拉德福德城晋级，结束了球队77年的顶级联赛等待。朱厄尔当时只有34岁英超最年轻球队，入职还不到两年。他在英超首秀中带领球队避免降级，并在1999/2000赛季的最后一天击败争冠的利物浦完成戏剧性的翻盘。
1996年12月，斯图尔特·皮尔斯只有一个晚上的时间来准备他作为诺丁汉森林临时主教练的第一场比赛。经过四个小时的战术调整，他确定了阿森纳客场比赛的首发阵容，最终诺丁汉森林2-1获胜。
亚历克斯·尼尔在2015年带领诺维奇升入英超时“习惯了胜利”。不过，他承认自己缺乏在英超执教的经验，最终影响了他的教练生涯。
1994年11月，凯文·麦克唐纳34岁生日那天英超最年轻球队，布莱恩·利特尔被解雇，随后他升任莱斯特城主教练。第二天，麦克唐纳执法了球队2-1战胜阿森纳的比赛。
古力特于1995年以球员身份加盟切尔西，并于次年成为主教练。然而，1998年2月，他因表现不佳以及与老板意见不合而被解雇。
2004年，维拉斯-博阿斯跟随穆里尼奥到切尔西担任助理教练，随后又前往葡萄牙执教，成为历史上夺得欧联杯冠军的最年轻教练。不过英超最年轻球队，他在切尔西和热刺的执教生涯并不成功。
以上是英超历史上最年轻的主教练。他们的执教经验独特，成就参差不齐。
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