前言：德罗巴对切尔西或他们的球队了解不多。 “在训练中，我注意到一个看起来很年轻的高个子，”几年后他透露道。 “我以为他来自预备队——我认为他们引进他是为了获得一些经验。我问另一名球员他是谁。他们笑着说，‘是队长，约翰·特里’。”
23岁的特里在马塞尔·德塞利离开后担任球队队长，并与切赫联手帮助蓝军在穆里尼奥的第一个赛季中只丢了15个球——至今仍是英超联赛中丢球最多的。联赛纪录。特里被评为 PFA 年度最佳球员，而兰帕德则获得了足球作家协会奖，他在对阵博尔顿的比赛中梅开二度，帮助蓝军锁定了自 1955 年以来的首个联赛冠军。
德罗巴是穆里尼奥打造一支可怕球队的垫脚石。他在联赛杯决赛对阵利物浦的比赛中各进一球，并在主客场对阵拜仁慕尼黑的比赛中各进一球，帮助切尔西杀入欧冠半决赛。
尽管如此，德罗巴还是有一种不安的感觉，似乎他还没有完全赢得俱乐部球迷的心。本赛季他在各项赛事中打进了16球，而上赛季他在马赛打进了32球。
2005-06赛季，切尔西再次夺得英超联赛冠军，并攻入16球，但德罗巴在赛季中期非洲国家杯决赛对阵科特迪瓦的点球大战中罚失点球。 。
回到英格兰后，他在赛后采访中承认“有时我会假摔”，一度引起媒体风暴。不过，德罗巴事后表示，这并不完全是他想说的。 “记者们利用了我不太完美的英语，”他告诉记者。 “这对我来说很困难，有些球员迷失了方向。”
2006年，德罗巴在仅仅效力了两个赛季后就认真考虑离开切尔西。那年夏天的关键时刻，他的妻子和队友说服了他。
“说服我留下来的人包括弗兰克·兰帕德，”德罗巴谈到六个月前在金球奖中仅次于罗纳尔迪尼奥获得第二名的英格兰中场球员。 “当我在马拉喀什度过一个短暂的家庭假期时，我收到了兰帕德的消息。我不记得在切尔西的最后两个赛季收到过他的短信，他说，‘嗨，迪迪埃，我希望你留下来是因为我们必须一起赢得联赛，我们必须一起赢得欧冠。”
“兰帕德、约翰·特里和切赫都是与我有着特殊关系的球员。收到这条短信是决定性的。感觉真的很强大。这是一个很大的线索，表明我受到他们的重视。我保留了我的旧手机很长一段时间很长一段时间，只是为了保留这个信息。”
“那一天我放下了我的忧虑。接下来的赛季我成为了英超联赛的最佳射手。”
时间回到2011年，2011/12赛季刚结束一场比赛，德罗巴就决定需要和安德烈亚斯谈谈。他在英超首轮对阵斯托克城的比赛中坐在替补席上，显然并不高兴。他只在最后15分钟被替换下场，切尔西0-0战平。
德罗巴在此前的2009-10赛季再次成为英超最佳射手。他与阿内尔卡搭档，打入职业生涯最高的29粒联赛进球，并在各项赛事中打入职业生涯最高的37粒进球，帮助切尔西第三次获得英超冠军。他还在足总杯决赛对阵朴茨茅斯的比赛中攻入制胜球切尔西 欧冠史上最神奇冠军.doc，这是他在六场国内杯赛决赛中的第七个进球切尔西 欧冠史上最神奇冠军.doc，进一步巩固了他作为终极前锋的声誉。
然而，在接下来的2010-11赛季，德罗巴在英格兰和欧洲只打进了13个进球。在一场季中比赛中挣扎了一个月后，他发现自己患有疟疾。切尔西随后在一月份斥资 5000 万英镑从利物浦引进了费尔南多·托雷斯，但双方的合作并没有奏效——从当时到赛季结束，托雷斯只打进了一个联赛进球，而德罗巴也只打进了两个进球。切尔西远远落后于曼联，安切洛蒂被维拉斯-博阿斯取代。
德罗巴和比利亚斯-博阿斯的关系从一开始就不和谐。
德罗巴在对阵斯托克城的比赛中替换托雷斯时与维拉斯-博阿斯进行了交谈。 “随着季前赛的进行，他告诉我，他认为托雷斯在各方面都更好，”德罗巴说。 “我说，‘不，我不这么认为。如果你想诚实和公平的话，季前赛最好的球员是尼科（阿内尔卡）——不是托雷斯，不是我。我要求他对我诚实告诉我他站在哪里，我想这在某种程度上是一个答案。”
德罗巴在边路的表现让他感到困惑和沮丧，而维拉斯-博阿斯则试图通过从后场进攻来灌输他的哲学。 10月和11月，球队的成绩并没有按计划得到改善。
德罗巴是切尔西0-1输给QPR的上半场两名被罚下场的球员之一，这场比赛的亮点是约翰·特里对安东·费迪南德的冲锋。警方随后展开调查，特里被指控使用种族主义语言。随后蓝军在主场5-3输给阿森纳，并在击败史蒂夫·基恩的布莱克本流浪者队后在斯坦福桥再次输给利物浦，球队会议引发了维拉斯-博阿斯的批评以及球员之间的紧张关系。
随着德罗巴的合同在本赛季结束后到期，他的经纪人透露他已经拒绝了一份新合同。俱乐部坚持对30岁以上球员的政策，只提供额外一年的待遇。他的未来还有待确定，但不会是在切尔西。 “可能是美国、俄罗斯、卡塔尔或亚洲其他地方，”他的经纪人赛迪说。
在欧冠小组赛中输给勒沃库森后，切尔西需要在小组最后一场比赛中主场击败瓦伦西亚才能避免被淘汰。德罗巴在3-0获胜的比赛中梅开二度，但当阿内尔卡和后卫亚历克斯本周被禁止参加一线队训练时，他感到很恼火。两人都提出了转会请求，并被告知如果他们不想留在那里可以离开。
阿内尔卡对中国很感兴趣，很快，德罗巴也对中国感兴趣。他可以马上离开，他很感兴趣。 “还记得你所说的那些不开心的球员吗？我收到了一份报价，”他告诉维拉斯-博阿斯。由于担心攻击力不足，维拉斯-博阿斯做出了让步，并要求科特迪瓦人推迟行动。德罗巴在一月份确实离开了，但是是为了非洲国家杯。这是另一个令人失望的结局，就像2006年一样，德罗巴在科特迪瓦决赛中罚失点球，帮助赞比亚赢得了20年来的首个非洲国家杯冠军。
非洲杯结束后，德罗巴回到了危机四伏的切尔西。特里得知他的法庭案件要到夏天才能解决。他最终在七月被判无罪，但英足总不得不在此期间采取行动并剥夺了他的英格兰队长职务，促使法比奥·卡佩罗辞职。德罗巴在国家队效力期间切尔西 欧冠史上最神奇冠军.doc，切尔西战平诺维奇和斯旺西，主场3-0领先曼联却被逼平，随后输给埃弗顿。维拉斯-博阿斯的任期到此结束。全国最差战绩——切尔西在过去 10 场联赛中赢了 2 场。一次球队会议变成了一场争吵，据报道阿什利·科尔告诉维拉斯·博阿斯，“我来这里是为了赢得奖牌和奖杯——但你的战术永远无法做到这一点。”
“球员们不必支持我的战术——支持我的是老板阿布拉莫维奇和董事会，”维拉斯-博阿斯告诉媒体。 “我的权威存在，已经有两名球员离开，未来还会有更多球员离开。”
几天后，切尔西前往意大利参加欧冠16强首回合对阵那不勒斯的比赛。迪迪埃·德罗巴首发，但阿什利·科尔和兰帕德都被排除在首发阵容之外。切尔西以1-3的比分输掉了比赛，但如果阿科尔在替换博辛瓦后出色的门线解围，很可能会以1-4的比分输掉比赛。之后，兰帕德表示他与维拉斯-博阿斯的关系恶化了：“从外面看，你可能会发现这并不理想......存在某些问题。”
很少有人对切尔西能够在第二回合扭转两球落后的局面抱有希望。
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